Quando nel 1410 i Cavalieri Teutonici persero la battaglia di Tannenberg-Grunwald contro l’alleanza tra Polonia e la Lituania, l’Ordine Teutonico ne restò fortemente indebolito. Fu allora che il ramo Livoniano dell’Ordine, noto anche come Ordine di Livonia, iniziò a perseguire autonomamente le proprie politiche principalmente caratterizzate dal sistema feudale composto dai Cavalieri dell’Ordine, dai ricchi abitanti delle città tedesche e dai funzionari. Durante questo periodo si sviluppò una divisione netta tra i proprietari terrieri tedeschi e gli agricoltori lettoni e la parola “tedesco” divenne sinonimo di “oppressore”. Tuttavia, non tutti i tedeschi sostenevano o partecipavano nello sfruttamento dei lettoni.
La diffusione degli insegnamenti di Martin Lutero in tutta la regione del Baltico portò grandi cambiamenti per i tedeschi. La maggior parte di loro divennero luterani. I nuovi ministri luterani cominciarono a predicare e pubblicare la letteratura religiosa in lingua lettone. Questa iniziativa culminò alla fine del 17° secolo nella traduzione della Bibbia in lingua lettone da parte di Ernst Gluck, un teologo di Aluksne. Così, grazie al clero tedesco, iniziò un certo grado di cooperazione con il clero lettone. In precedenza, i contadini erano stati solo teoricamente cristiani, perché le loro famiglie aderivano alle tradizioni pagane dei loro antenati.
Già nel 1520 le città tedesche di Estonia avevano abbracciato la Riforma luterana, mettendo così in evidenza i loro stretti legami con la Germania riformata. Aumentò anche la predicazione in volgare ed i primi libri religiosi in lingua estone vennero compilati da pastori luterani tedeschi. Anche la nobiltà terriera, con qualche esitazione, accettò il luteranesimo.
Quando nel 1525 l’Ordine Teutonico venne secolarizzato divenendo il Ducato di Prussia, l’Ordine di Livonia rimase indipendente. Walter von Plettenberg, Maestro di Livonia, rimase fedele alla Chiesa cattolica, ma si mostrò molto tollerante verso le chiese riformate. Così l’Ordine di Livonia divenne un istituto triconfessionale (cattolici, luterani e calvinisti) con il Gran Magistero e le principali cariche ricoperte dai nobili cattolici.
La Livonia continuò ad essere sotto il dominio dei Cavalieri di Livonia, ma il loro ruolo risultò molto debole, in quanto oramai erano circondati da russi e polacchi. Nel 1558, l’invasione russa della Livonia diede inizio alla guerra di Livonia tra la Russia, la Polonia, la Svezia e la Danimarca.
Con l’invasione delle forze russe sotto lo zar Ivan il Terribile nel 1558, iniziò la guerra di Livonia che finì con la sua disintegrazione. Per la nobiltà dei tedeschi del Baltico, tuttavia, il risultato di questa guerra devastante fu favorevole. Nel 1561 la città di Tallinn e la nobiltà del nord Estonia giurarono fedeltà al re di Svezia Erik XIV. Nacque così provincia svedese di Estonia.
Intanto nel 1558 Gotthard Kettler era stato eletto a Maestro di Livonia. Nel 1560, a due anni dalla sua elezione, Kettler abbracciò segretamente la fede luterana e l’anno seguente, firmò con la Polonia il patto di Vilnius con il quale veniva investito dal Re di Polonia come Duca di Curlandia e Semgallia, come stato vassallo del Granducato di Lituania.
I restanti territori dell’Ordine di Livonia vennero divisi tra la Danimarca (che prese Ösel), la Svezia (che aveva preso l’Estonia settentrionale), la Polonia (che prese l’Estonia meridionale e la Livonia) e lo stato protestante di Curlandia, un feudo della Polonia. Nei secoli a venire, i tedeschi rimasero socialmente, culturalmente e politicamente classe dirigente, pur vivendo nei luoghi che, in diversi tempi, divennero polacchi, danesi, svedesi e russi.
Più tardi l’Estonia meridionale e la Lettonia settentrionale, che appartenevano alla Polonia, furono conquistati dalla Svezia e formarono la provincia svedese di Livonia. Sotto i sovrani svedesi i privilegi dei tedeschi del Baltico vennero in gran parte conservati. La Polonia e la Svezia consideravano le corporazioni ed i consigli della nobiltà tedesca, come i legittimi rappresentanti delle province e riconobbero la supremazia della lingua tedesca e il diritto tedesco. Tuttavia, la nobiltà di Livonia non raggiunse mai una posizione così forte come quella della provincia di Estonia. Alla fine del 17° secolo una parte considerevole del terreno venne confiscato dallo Stato. Poi, il conflitto tra il Re di Svezia Carlo XI e la nobiltà di Livonia portò alla soppressione dei loro diritti di auto-governo.
La Curlandia rimase come un paese dominato dalla lingua tedesca per oltre 200 anni, mentre Livonia venne nuovamente divisa. La Svezia controllò l’Estonia tra 1561 e 1710 e la Livonia tra il 1621 e il 1710, dopo aver firmato un accordo che non comprometteva l’autonomia dei tedeschi del Baltico. L’“Universität Dorpat” in lingua tedesca, la cui fondazione era stata sostenuta dal Re Gustavo II Adolfo di Svezia, per secoli è rimasta l’unica nel territorio di Livonia e divenne il centro intellettuale dei tedeschi del Baltico.
Tra la fine del 16° secolo e l’inizio del 17 ° secolo, molti tedeschi morirono nelle guerre di religione. Questo provocò una nuova ondata di immigrazione tedesca, stavolta proveniente dalle regioni protestanti della Germania settentrionale e centrale, mentre i cattolici non erano interessati a venire a Paesi Baltici. La maggior parte dei nuovi arrivati si insediarono nel Ducato di Curlandia; essi erano commercianti, marinai, artigiani, produttori, farmacisti, medici, insegnanti, ed appartenental clero. Il numero di immigrati tedeschi di Vidzeme era più piccolo. Avvennero grandi cambiamenti nella lingua dei tedeschi del Baltico: il basso tedesco venne sostituito dall’alto tedesco, che prevaleva nelle regioni luterane.
Nel corso del 17° secolo le province baltiche fecero un rapido progresso culturale. Nel 1632 venne fondata a Tartu (Dorpat) una università. L’intellighenzia dei tedeschi Baltico cominciò ad emergere; era composta da pastori luterani, docenti universitari, funzionari civili. Anche il continuo contatto con gli altri paesi occidentali contribuì al miglioramento della vita culturale, in particolare a Tallinn. Alla fine del 17° secolo a Tallinn e Riga vennero pubblicati i primi giornali tedeschi.
Grazie agli sforzi dei pastori luterani, il cristianesimo ora rendeva
maggiori progressi tra i contadini estoni e lettoni. Incoraggiato dallo Stato
svedese, incominciò lo sviluppo della lingua letteraria estone, con la
compilazione e la pubblicazione della grammatica e dei libri religiosi. Furono
fondate le scuole rurali per i contadini. Questo promettente sviluppo venne
fermato dalla grande carestia del 1694-95 e dalla devastante Guerra del Nord
(1700 - 1721) che ne seguì.